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5. LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

Los compuestos orgánicos son biomoléculas exclusivas de los seres vivos. Actualmente se suelen llamar así a moléculas formadas por carbono (carbonatadas) junto a otros elementos como H, O, N, S o P.

EL ÁTOMO DE CARBONO

Posee 4 electrones desapareados en su capa orbital más externa, lo que le permite formar 4 enlaces covalentes muy estables, con forma tetraédrica. Los enlaces formados pueden ser sencillos, dobles o triples, pudiéndose unir átomos de C entre sí o con otros elementos. Al igual que el agua, el átomo de carbono resulta idóneo para los seres vivos debido a ciertas particularidades de su comportamiento: • Los enlaces C – C permiten construir cadenas de longitud muy variable y anillos cíclicos, por lo que el número de moléculas diferentes es inmensa. La disposición tetraédrica de sus enlaces permite la existencia de moléculas no planas, tridimensionales, lo que es fundamental para la unión específica entre moléculas (enzimas, anticuerpos,…). Aunque el Si es mucho más abundante en la corteza terrestre que el C y su estructura es muy similar, apenas existen compuestos de Si en los seres vivos. A diferencia de lo que sucede con el C, los enlaces Si – Si son inestables. Los enlaces –O-Si-O-Si-, en cambio, son tan estables que impiden que reaccionen. • Los enlaces –C-H; -C=O; -C-N, etc. permiten la aparición de grupos funcionales con características muy diferentes. • El CO2, enormemente importante en la biosfera, es estable, soluble en agua y gaseoso, lo que permite su uso en la fotosíntesis. Su equivalente silíceo, el SiO2 es sólido e insoluble en agua. GRUPOS FUNCIONALES Son conjuntos de átomos que tienden a aparecer juntos, tienen una nomenclatura y propiedades especiales y reaccionan en conjunto, como un todo. Los más importantes son: a. Hidrocarburos: CH3 – [CH2]n – CH3. Unión del C con el H para formar cadenas lineales o cíclicas, saturadas (sólo con enlaces simples) o insaturadas (con enlaces dobles o triples). Los saturados se llaman alcanos y sus radicales (obtenidos por pérdida de un H), alquilo (R). Metano: CH 4 Metilo: - CH 3 Etano: CH 3 – CH 3 Etilo: - CH 2 – CH 3 b. Alcoholes: resultan de sustituir un H de un hidrocarburo por el grupo hidroxilo (-OH). Según la posición del hidroxilo los alcoholes pueden ser primarios (R - CH 2 OH), secundarios (R – CHOH – R’) y terciarios (R - CR’OH - R’’). c. Aldehídos: (R – CHO). Sustitución, en un C primario de un hidrocarburo, de 2 H por un O unido mediante doble enlace. Al grupo – C = O se le llama carbonilo (o aldehído). d. Cetonas: (R – CO – R’). Como los aldehídos, pero con el carbonilo en un carbono secundario. e. Ácidos carboxílicos u orgánicos: (R – COOH). Sustitución, en un C primario de un hidrocarburo, de 2 H por un O unido mediante doble enlace y el tercer H por un grupo hidroxilo (- OH). f. Aminas: (R – NH2). Derivan del amoniaco (NH3) al que se sustituye un H por un radical alquilo. Existen otros muchos grupos funcionales: ésteres, amidas, tioles, anillos aromáticos (benceno), heterociclos,…